La ville est fondée à la fin du XVème siècle par les Arabes et les Juifs chassés d’Espagne. D’un accès difficile en pleine montagne, elle échappe aux invasions portugaises et espagnoles.

- Du XVème au XVIIème siècle, la ville devient prospère. Fortement religieuse et repliée sur elle-même, les chrétiens en sont bannis; seul Charles de Foucauld, déguisé en rabbin, osa braver «l’interdit» en 1883. Il décrit ainsi son entrée dans la cité: « …la ville, enfoncée dans un repli de la montagne, ne se découvre qu’au dernier moment; on a gravi tous les premiers échelons de la chaîne, on est parvenu à la muraille rocheuse qui la couronne…Tout à coup, ce labyrinthe cesse, la roche fait un angle: à cent mètres de là, d’une part adossée à des montagnes à pic, de l’autre bordée de jardins toujours verts, apparaît la ville… » 

- En 1920, les Espagnols occupèrent Chaouen (diminutif de Chefchaouen) et ne la rendirent aux Arabes qu’après l’Indépendance marocaine en 1956.

- Elle est considérée aujourd’hui comme une ville sainte.